Hace poco más de medio siglo, el científico suizo Albert Eschenmoser descubrió la desde entonces conocida como sal de Eschenmoser, una sustancia que permitía unir a una molécula dada un fragmento que contiene átomos de carbono, nitrógeno e hidrógeno. Esta herramienta es de gran utilidad en la Síntesis Orgánica, una rama científica que permite construir (sintetizar, en el argot) a partir de moléculas más sencillas otras de estructura más compleja y, por tanto, con otras propiedades. La Síntesis Orgánica es fundamental para la fabricación y el descubrimiento de nuevos fármacos.
Ahora, más de 50 años después, un grupo de investigación del Instituto de Síntesis Orgánica de la Universidad de Alicante (UA) ha logrado desarrollar una novedosa aplicación de dicha herramienta sintética, una nueva reacción de formilación basada en un procedimiento simple y muy selectivo, que permite incorporar a las moléculas un fragmento que contiene un átomo de carbono, uno de oxígeno y otro de hidrógeno. La otra novedad de la investigación es que los productos obtenidos tras la reacción de formilación logran detectar de forma rápida y eficiente los nitritos, un tipo de sales que en determinadas circunstancias pueden resultar cancerígenas para humanos y animales.
El descubrimiento de los investigadores de la Universidad de Alicante ha sido publicado recientemente en la prestigiosa revista científica alemana Angewandte Chemie International Edition, una publicación periódica en química de carácter multidisciplinar en la que resulta un verdadero éxito para el equipo investigador que los editores se hayan hecho eco de los hallazgos. El artículo está firmado por Francisco Alonso Valdés y Teresa Antón Cánovas, investigadores del Instituto de Síntesis Orgánica de la UA.
En concreto, la nueva herramienta descubierta por la Universidad de Alicante se trata de «una reacción de formilación aplicada con éxito a indolizinas, un tipo de compuestos que destacan por su variada actividad farmacológica y por sus múltiples aplicaciones en ciencia de materiales, aunque se puede extender a otros compuestos», explica Francisco Alonso Valdés, catedrático de Química Orgánica de la Universidad de Alicante.
El trabajo publicado presenta dos novedades significativas, «una referida a la nueva aplicación de una sustancia en síntesis orgánica, conocida como sal de Eschenmoser, y otra referida a la aplicación de los productos obtenidos tras la reacción con dicha sal» detalla el catedrático, a lo que añade que «concretamente, la segunda novedad se halla en la detección de iones nitrito. Los nitritos se encuentran como conservantes en multitud de alimentos como carnes, fiambres o embutidos, entre otros, pero es crucial controlar su concentración, dado que a grandes concentraciones pueden reaccionar en el medio ácido del estómago y producir cáncer gástrico o esofágico». Para el mencionado control de la concentración, el grupo investigador ha desarrollado un test rápido, simple y eficaz que permite determinar la concentración de nitritos.
En el mismo sentido, las nuevas sustancias que se han obtenido con la herramienta de síntesis recientemente descubierta han encontrado aplicación en la detección de nitritos mediante un cambio de color. Estos compuestos se encuentran de forma natural en el agua y son muy utilizados como conservantes de alimentos, el conocido como aditivo E-250. Sin embargo, «es fundamental controlar los niveles de nitrito porque su acumulación puede tener un efecto muy nocivo tanto en sistemas fisiológicos como medioambientales. Por una parte, nos protegen frente a microorganismos pero, por otra, bajo las condiciones ácidas del estómago pueden generar nitrosaminas, las cuales se han relacionado con cánceres como el gástrico, esofágico y colorrectal», incide Francisco Alonso. El test que se ha desarrollado para la detección de nitritos permite rápida y visualmente determinar la presencia de nitritos tanto en aguas como en alimentos y se está adaptando para la obtención de un kit analítico portátil.
Tecnología simple, rápida y eficiente
Francisco Alonso detalla que «las principales ventajas de esta tecnología son múltiples. En cuanto a la reacción de formilación, ésta tiene lugar en condiciones muy suaves y con una elevada regioselectividad, es decir, exclusivamente en una posición muy concreta de la molécula de partida (indolizina). En segundo lugar, en cuanto a la detección de nitritos, el test se puede aplicar a un amplio rango de concentraciones, con un cambio de color rápido y una elevada selectividad frente a otras sales».
El test, que ha sido aplicado con éxito en la detección de nitritos en agua potable y como conservantes en alimentos, se puede utilizar en disolución o en un soporte blanco, como los clásicos bastoncillos de algodón, y en ausencia de sustancias altamente reactivas o tóxicas, lo que minimiza la generación de residuos.
Tanto la tecnología de síntesis como la del test de nitritos se encuentran protegidas mediante patente y, según matiza el investigador de la UA, «se podrían aplicar en sectores tan importantes como el farmacéutico, la industria agroalimentaria y agroquímica, el control de calidad de aguas o los relacionados con el impacto medioambiental».
Fuente: UA